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建安后期，曹操年龄已经颇大，遂开始考虑自己的继承人，本来曹昂可以说是曹操的第一位继承人，不过他在宛城之战中为了救曹操让马已经去世，曹操后面几个儿子中曹丕最为年长，但曹操对于其一直不是很满意。
除了曹丕之外，曹彰、曹植、曹冲当时都有可能成为曹操的后继者。
早死的曹昂
建安二年（197）曹昂随曹操讨伐南阳张绣，张绣先降后叛，导致曹操在宛城惨败，当时曹操的爱马绝影中了流失，曹昂为了保护父亲将自己的战马让给了曹操，曹操就此逃出宛城，而曹昂却永远的留在了这里。
历史上曹昂并不是曹操正室丁氏的亲生骨肉，而是曹操庶妻刘氏所生的长子，但刘氏死的早，所以曹昂就被曹操的结发妻子丁氏养大，而丁氏膝下无子，她把曹昂当做了自己的亲生儿子，所以实际上曹昂就是曹操的嫡长子。
曹昂死后，丁氏因此和曹操彻底闹翻，两人就此断绝关系，后来曹操才让自己的另一个小妾卞氏成为了自己的夫人，卞氏也是曹丕、曹植、曹彰的母亲，曹丕此时也成为了曹操新的嫡长子。
历史上如果曹昂没死，那么丁氏就不会和曹操离异，卞氏也就无法上位，而丁氏只有曹昂这一个儿子，曹昂又是名正言顺的嫡长子，所以说只要曹昂不死，曹魏极可能就是由曹昂来继承。
神通曹冲
曹冲字仓舒，是曹操的小妾环夫人所生。他少年时就敏于观察，十分聪慧。据说曹冲在五、六岁时，智力心思所达到的，就像成年人那样聪明。
当时孙权曾送来一只很大的象，曹操想要知道象的重量，询问众部下，都不能拿出办法来。曹冲说：“把象放在大船上面，在水痕淹到船体上刻下记号，再称量物品装载在船上，那么比较以后就可以知道了。”曹操十分高兴，马上施行了这个办法，果然知道了大象的重量。
当时军队国家事务繁多，施用刑罚又严又重。曹操的马鞍在仓库里被老鼠啃啮，管理仓库的吏役害怕一定会死，琢磨想要反绑双手去自首罪过，但仍然惧怕不能免罪。曹冲对他说：“等待三天，然后你自动去自首。”曹冲于是拿刀戳穿自己的单衣，就像老鼠咬啮的一样，假装作不乐意，脸上一副发愁的样子。曹操问他，曹冲回答说：“民间风俗认为老鼠咬了衣服，主人就会不吉利。现在单衣被咬了，所以难过。”曹操说：“那是瞎说，用不着苦恼。”不久库吏把老鼠咬马鞍的事情汇报了，曹操笑着说：“我儿子的衣服就在身边，尚且被咬，何况是挂在柱子上的马鞍呢？”一点也没责备库吏。
曹冲心地仁爱，识见通达，都像这件事情所表现的那样，本应犯罪被杀，却被曹冲暗中分辩事理而得到帮助宽宥的，前后有几十人。曹操几次对众大臣称赞曹冲，有想让曹冲继承大业的打算。
公元208年（建安十三年），曹冲十三岁时，曹冲得了重病，曹操亲自为他向天请求保全生命。到了曹冲死去时，曹操极为哀痛。曹丕宽解安慰曹操，曹操说：“这是我的不幸，却是你们的幸运啊。”
说就流下眼泪，为曹冲聘了甄氏已经死去的女儿与他合葬，追赠给他骑都尉的官印绶带，命宛侯曹据的儿子曹琮做曹冲的后代。
荆州神童周不疑（刘先的外甥）去许都后与曹冲关系很好，曹操也很喜爱他们两个。曹冲夭折后，曹操每当看见周不疑的时候就想起曹冲来，心突不已，于是命人暗杀之，曹丕为其求情。曹操说：“这个人不是你可以驾驭的。”于是派人去把周不疑刺杀了。
个人认为曹操杀周不疑很可能不是因为周不疑对于曹操有多大威胁，而是曹操怀恋曹冲，看到周不疑就想起自己的儿子，遂就把他杀了。
黄初二年（221），曹丕追赠谥号给曹冲为邓哀侯，又追加称号为邓公。太和五年（232），加给曹冲谥号为邓哀王。
勇武的曹彰
曹彰，字子文，是曹操与卞夫人所生第二子，魏文帝曹丕之弟，曹植之兄。
曹彰从小就善于射箭、驾车，臂力过人，徒手能与猛兽格斗，不怕危险困难。几次跟随曹操征伐，志向慷慨昂扬。曹操曾经批评他说：“你不向往读书学习圣贤之道，却好骑马击剑，这都是只能对付一个人的，哪值得珍贵！”督促他学习《诗经》、《尚书》。曹彰对身边的人说：“大丈夫应当效卫青、霍去病那样的大将军，率领十万之众在沙漠上驰骋，驱逐戎狄，建功立业，哪能作博士呢？”
曹操有一次问几个儿子的爱好，让他们各自说出自己的志向。曹彰说：“愿作将军。”曹操说：“作将军干什么呢？”曹彰回答说：“披坚甲，握利器，面临危难不顾自己，身先士卒，有功必赏，有罪必罚。”曹操听后大笑。
曹操笑完之后，估计也就把曹彰排除继承人之外了。
后世之谈
据《魏略》记载，曹丕继位后经常说到：“家兄孝廉