贾母虽可怜湘云被退亲一事，虽有些微词，但是史家今时不同往日，虽称侯府，却也不过是担了一个侯爷的虚衔罢了，又何况湘云父母早逝，也没有能做主之人，自己虽然疼爱湘云，但终究比不得自己的父母，所以也不说什么，只是命鸳鸯将自己旁边的一个小院落名唤海棠苑的收拾出来，一应陈设都按照探春姐妹的规格摆放。
湘云因为退亲一事，心里不免有些伤神，在大观园中也没有了宝钗作伴，心中不免觉得太没意思，因而也就听从了贾母的安排去了贾母旁边的海棠苑静养。贾母知道湘云乃是活泼之人，恐她一人独居寂寞，便特意叫了李纹，李绮姐妹同住，又恐他们姐妹无人照应。
便特意将自己身边新来的两个小丫头名唤春儿，冬儿的去海棠苑服侍李家姐妹。又亲自挑选了两个大丫鬟名唤春芍秋棠给云使唤，湘云本就是大度之人，见贾母这样费心周全，自己也不好在独自伤神，因而也渐渐的释然了许多。
贾母见了湘云这般情景，方才放下心来，日子一天天过去转眼又到了年下，因为宝钗要帮衬着王夫人料理家事，袭人又在病中，宝玉也没人管束劝导，因而整日里跟着一些外头的相公一处逛去，也不过是喝酒看戏等事，不出几日，宝玉便觉得有些腻烦，便不出门，只是在家里待着，因惜春这些日子病了，宝玉便只往探春的秋爽斋和湘云的海棠苑说话。
这日，湘云正在榻上看书，春芍进来道：“姑娘，宝二爷来了。”湘云正盼着有人说话，听了春芍的话急忙道：“快请爱哥哥进来。”又对一旁的秋棠道：“快去拿老祖宗昨日给的新茶和今早新制的藕粉桂花糕和云片糕来。”秋棠急忙应了声是，转身出了门。宝玉进来时见湘云未穿绣鞋，只是静静的卧在榻上。
美目紧闭，似乎睡着了一般，宝玉见湘云今日并未梳发髻，只是松松的系了一个红色缎带，身上穿的也是家常的半新不旧的衣裳，上身穿了件苏绣月华小袄，下身乃是一条绣着并蒂海棠的石榴裙。湘云与黛玉不同，湘云素来喜欢明艳的颜色，因而衣裙具是胭脂红色，与上面的海棠遥相呼应。
宝玉虽然自小和湘云一同长大，也一处玩闹，但从未见过湘云这般模样，若说宝钗如牡丹，黛玉似芙蓉，那么湘云当真无愧是一支盛开的海棠，明艳动人，比之黛玉更有了一番别样风情。不由得贪看住了，只是愣在那里，湘云不过是假寐，想逗宝玉罢了。不曾想宝玉半天也不见动静，遂睁开眼睛。
见宝玉站在那里，急忙道：“爱哥哥怎么不坐下？。”宝玉听见湘云的问话方回过神来，急忙坐下，兄妹二人正在说笑，就见探春身边的侍书进来道：“宝二爷，云姑娘，快去瞧瞧我们姑娘吧。”湘云是个性急的一边让春芍梳头，一边问道三姐姐怎么了？侍书急忙哭着道：“奴婢也不晓得。我们姑娘好好的去给太太请安。
回来先是哭了一场，这会子倒是不哭了，只是愣愣地坐在窗前，不吃不喝，也不说话。翠墨已经请大夫去了，奴婢特意来找二爷和云姑娘过去劝劝我们姑娘。”说话间湘云已经梳妆已毕，听着侍书这样说也顾不得许多，急忙披了大氅，跟着侍书往秋爽斋去了。
湘云和宝玉进屋时，就见探春一人坐在窗前，看着外头的芭蕉出神，惜春静默不语，一旁的入画湿了眼眶，翠墨也暗自垂泪不语，宝玉和湘云见探春这般，也不好说什么，只好询问一旁侍书，侍书才将事情原委告知湘云等人。
原来今日王夫人将探春叫去，却是为了给探春议亲，原来王夫人忌惮探春的管家之才会与宝钗平分秋色，又嫉妒贾母如此器重探春，倒是冷落了自己的儿子儿媳，故而和贾政商量将探春嫁出去，贾政向来不愿意在这等俗事上用心，又想着探春不过是个庶出女儿，将来也不能帮衬自家，因而此事就交给王夫人做主裁夺。
湘云道：“不知道太太选的是谁。”翠墨看了看自家姑娘，轻叹了一声道：“是太太的侄儿，说起来也是琏二奶奶的堂弟，这位爷名唤王永诚，是舅姨太太的儿子，如今到了议亲的年纪，几家姑娘都没相准，太太就想到了我们姑娘。”湘云和宝玉听说选的是王永诚，心里大惊。
原来这王永诚目不识丁，且性情暴虐，稍有不顺心处就动起手来，而且又是个好色之徒，家中丫头侍女略有姿色的皆都淫遍，毫无忌惮，不想王夫人竟然将探春许配给这样的人。宝玉原本想着去找贾母做主，又想到此事乃是父亲首肯，心中不免多了几分忌惮，也不敢多言什么。
众人正为难间，探春忽然开口道：“四妹妹，二哥哥，云妹妹，不过是我的事，你们又何苦操这些心，我自然有我的主意就是了，太太的心思我岂有不明白的，休当我也是糊涂人了，不过是看着我碍眼罢了。我横竖离了这里，免得她寻我的不是，左右二姐姐，林姐姐，姨娘和环哥都出去了，我在这，也没意思。”
说完，也不理会众人，只是对一旁的侍书道：“跟我去见老太太。”侍书急忙应了。扶着探春往贾母房中去，宝玉和湘云不理解探春的心思，也急忙跟了过去。贾母房中，贾母正和薛姨妈宝钗等人讨论年下看戏的事呢。就